Moin Olli,
vielen Dank für die Übersicht & Ideen und möchte etwas aus meiner Sicht hinzufügen und habe da auch noch eine Frage.
Du beschreibst hier das Thema „Cloud“ recht öffentlich (was ich auch sehr gut verstehe).
Ich betreibe seit vielen Jahren meine eigene persönliche Cloud → Nextcloud. Nextcloud ist auch Open Source, ist kostenlos, kann intern oder extern gehostet werden und bietet meiner Meinung nach alles, was die bekannten kommerziellen Clouds anbieten inkl. Caldav.
Ich habe dort auch einen eigenen Kalender (ICS) angelegt, der nur für das Thema „Automationen“ genutzt wird und werden diesen jetzt nach Deinem Beitrag auf einen „lokalen Home Assistant Kalender“ umstellen und vielleicht klappt es damit auch besser mit den ganztägigen Terminen (bin mir aktuell nie sicher, wie diese Termine im Hintergrund abhängig verwendeten Tool/App im Kalender eingestellt werden).
Zum Thema Müllabfuhr: Ich nutze aktuell noch die Integration „Waste Collection Schedule“ über eine lokale ICS (die ich jährlich aktualisieren muss) und habe das Setup kurz überflogen und habe festgestellt, dass die Integration im Hintergrund auch einen lokalen Kalender angelegt (Waste Collection Schedule), der von der konfigurierten Datenquelle (bei mir die lokale ICS) gefüllt wird und (das war mir bisher nicht bekannt) alte Termine aus dem Kalender löscht… und somit sollte die Müllabfuhr-Anzeige auch Offline funktionieren.
… jetzt noch zu meiner Frage:
Ich verstehe die Vorteile von einem lokalen Kalender und würde den vermutlich auch intensiver nutzen 
Leider finde ich die Pflege von dem lokalen Kalender sehr sehr limitiert oder ich habe hier etwas übersehen…
Ich verwende einige Kalender mit definierten Terminen (Download = ICS) und importiere dann die Datei in meinen Nextcloud-Kalender und kann diesen dann über einen eigenen speziellen Account über Home Assistant verwenden.
Frage: wie kann ich eine ICS-Datei direkt in den lokalen Kalender importieren z.B. den für die Müllabfuhr?
VG Micha